史湘云堪称《红楼梦》最可怜的女儿，襁褓中父母双亡，史家嫡母又不养她。贾母将她抱来贾府抚养，嫡母去世后才回史家。
不过，史湘云在史家的生活并不如意，原本是自己做主的家，却成了叔叔婶婶的，本质上与林黛玉寄身贾府并无区别。史家崇尚节俭，一应女红都自己做，史湘云在家有干不完的活儿，每天都很累，只有来了贾家才得清闲。
好在她刚到十五岁，叔叔史鼐就给她订了一门亲事，根据［乐中悲］曲子伏笔，史湘云“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。”算是对她多舛幼年的补偿。
然而，命运并未真正放过她。史湘云的幸福终究短暂，好景不长失去一切，丈夫去世后“终究是云散高唐，水涸湘江”，最终流落到烟花巷，成了一代名妓。
史湘云为什么流落到烟花巷
先说第一个问题，“流落到烟花巷”。第一回甄士隐解读《好了歌》，其中有一句“择膏粱，谁承望流落在烟花巷”，说的就是史湘云。
“择膏粱”不是攀权附贵的意思，而是指嫁得好，门当户对。史湘云侯门大小姐，她的丈夫一定也是匹配她的“膏粱子弟”。按说郎才女貌一对佳偶天成，不成想结果却是“流落到烟花巷”，成了妓女。
关于“流落到烟花巷”，很多观点认为是巧姐。贾府抄家巧姐只有七八岁，流落到烟花柳巷也不成事。她若到了那里，刘姥姥绝无能力救她。
史湘云流落到烟花巷，主要伏笔在第二十八回，冯紫英请客，陪坐的是锦香院的妓女云儿，这位清倌能出席冯紫英的酒局，一定是当红头牌。而她与史湘云重名都叫云儿，影射不言而喻。
正是这次酒局，贾宝玉提议作［悲愁喜乐］酒令，暗合史湘云的曲子［乐中悲］，证明这次酒局，史湘云才是“主角”，借妓女云儿伏笔她的姻缘和结局。
史湘云会流落烟花巷，一定与丈夫有关。丈夫死后她无依无靠不得已流落到烟花巷。
史湘云的丈夫是谁
曹雪芹一直在卖关子，以至于一条脂砚斋的批语被很多人解读为史湘云的丈夫线索。
（第三十一回）【庚辰：后数十回若兰在射圃所佩之麒麟正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓“草蛇灰线，在千里之外”。】
说实话，这条批语完全没有卫若兰是史湘云丈夫的线索，只说贾宝玉的麒麟落入了卫若兰之手，日后与史湘云有点关系。
其实，史湘云真正的丈夫在第二十八回已经挑明，就是冯紫英。
以［程乙本］为底本的《红楼梦》，第二十八回冯紫英的酒令顺序，几百年来一直是［喜乐悲愁］，与众人的［悲愁喜乐］不同。如今很多版本改成［悲愁喜乐］等于将重要线索改没了。
（第二十八回）下该冯紫英，说道：
女儿喜，头胎养了双生子。女儿乐，私向花园掏蟋蟀。
女儿悲，儿夫染病在垂危。女儿愁，大风吹倒梳妆楼。
说毕，端起酒来，唱道：你是个可人，你是个多情，你是个刁钻古怪鬼灵精，你是个神仙也不灵。我说的话儿你全不信，只叫你去背地里细打听，才知道我疼你不疼！
唱完，饮了门杯，说道：“鸡声茅店月。”令完，下该云儿。
读了冯紫英的酒令都不用过多解释，就知道与史湘云的［乐中悲］，无论“乐与悲”的顺序，还是内容都极其契合。何况“淘气”就是史湘云的标签。
（第三十一回）宝钗笑向那周奶妈道：“周妈，你们姑娘还是那么淘气不淘气了？”周奶娘也笑了。迎春笑道：“淘气也罢了，我就嫌他爱说话。”宝钗笑道：“他再不想着别人，只想宝兄弟，两个人好憨的。这可见还没改了淘气。”
史湘云淘气。而她自诩“是真名士自风流”，与冯紫英的名字暗合“唯大英雄能本色”正是一对儿。日后史湘云给葵官改名字就叫“韦大英”，与冯紫英又契合。
以上伏笔，曹雪芹一一写来比脂砚斋批语更靠谱。
史湘云嫁给冯紫英，是保龄侯府与神威将军冯家的强强联姻，是标准的“择膏粱”。奈何好的开始没有好的结局。冯紫英反而成了史湘云［乐中悲］的根源。
史湘云的结局
史湘云和冯紫英婚后特别恩爱。夫妻二人琴瑟和鸣羡煞旁人。不久后，史湘云更怀孕生下双胞胎。“女儿喜，头胎养了双生子”，说的就是这一喜。又对应“因麒麟伏白首双星”。白首是指夫妻，“双星”就是双生子。何况蒋玉菡也有一句“女儿喜，灯花并头结双蕊”，是为呼应。
可惜，美好姻缘好景不长，冯紫英父子和贾家一样卷入北静王与皇帝的皇权之争，一败涂地被抄家。“女儿愁，大风吹倒梳妆楼”。冯紫英应该是被仇都尉的儿子报复至死，“女儿悲，儿夫染病在垂危”。留下史湘云孤儿寡母，罪臣眷属，又彻底被史家抛弃，一如当初父母死后被养在贾府。
史湘云为了教养两个孩子，无奈流落到烟花巷。古代的妓女只有红倌和暗娼需要卖身。清倌并不需要。锦香院的清倌云儿说“女儿愁，妈妈打骂何时休”，就是被老鸨逼迫，史湘云维护“卖艺不卖身”的底线而受的苦。
（第一回）“说什么脂正浓，粉正香，如何两鬓又成霜？”
脂砚斋[甲戌侧批：宝钗、湘云一干人。]预示史湘云与薛宝钗一样凄苦到老，人生悲苦。
不过，薛宝钗的性格是安之若素，史湘云则是随遇而安。湘云比宝钗强，在于她还有孩子。为了孩子付出，一切都值得。而［乐中悲］最后说：“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”一个“何必”，才是史湘云的真性情。她“是真名士自风流”，倒不用为她担心。
